Tony Hawk's Proving Ground essencialmente ocorre em um ambiente de grande abertura que é composta por três localidades do mundo real: Filadélfia, Baltimore e Washington DC. Embora o tamanho e o layout destas cidades estão longe de ser realista, é provável que você note um certo número de domínios que foram modelados em lugares reais.
Diferentemente do último game da série, Tony Hawk's Proving Ground traz uma história um pouco mais sólida, com uma série diálogos entre o seu personagem e os diversos skatistas da cidade (incluindo atletas profissionais como Mike Vallely, Lance Mountain, Jeff King e até o próprio Tony Hawk). Você joga na pele de um skatista comum — criado e personalizado por você, é claro —, que deve escolher quais caminhos tomar ao longo da sua trajetória.
São basicamente três tipos de objetivos que podem ser cumpridos Carreer, Rigger e Hardcore. Cada uma dessas categorias leva a determinado caminho, habilitando manobras e técnicas específicas, assim como novos objetivos na classe específica.
Os objetivos Carreer envolvem participar de campeonatos, aparecer em revistas e vídeos e aprender e aperfeiçoar as manobras que o grande público gosta de ver, como o Nail-the-Trick e os novos Nail-the-Grab e Nail-the-Manual (manobras que utilizam a mesma mecânica do já conhecido Nail-the-Trick, mas com os grabs e manuals). Os skatistas profissionais que representam esta classe no game são Tony Hawk, Bob Burnquist, Nyjah Huston, Arto Saari, Ryan Sheckler e Stevie Willians.
Já os skatistas Rigger são aqueles que vêm potencial para um ótimo lugar para se andar de skate em locais aos quais poucos dariam atenção. A criatividade é o forte deste grupo. As habilidades desta classe envolvem criar novos obstáculos e invadir locais com potencial para se andar de skate. Os Rigger profissionais são Jeff King, Bam Magera, Rodney Mullen, Daweon Song e Vanessa Torres.
Por fim, os skatistas Hardcore, como o próprio nome sugere, são aqueles que só de andar de skate por amor ao esporte. Cicatrizes, machucados e outras marcas no corpo são os seus troféus. Seguir este caminho lhe rende habilidades como o Aggro Kick — embalo especial que lhe faz alcançar velocidades incríveis — e o Check — golpe utilizado para punir qualquer um que ficar entre você e a pista de skate. Os representantes desta classe são Mike Vallely, Lance Mountain, Andrew Reynolds, Dustin Dollin e Jereme Rogers.
Novos e velhos truques. Já nos primeiros momentos, um novo movimento é apresentado, o aggro kick, que consiste em usar a perna para dar mais impulso. Para isso deve se apertar o botão de forma ritmada. Nessa hora, faz falta a funcionalidade de vibração no controle do PlayStation 3, pois o "rumble" ajuda a orientar a hora de apertar o botão. Com isso, pode-se ganhar mais velocidade em locais planos, e isso será necessário para explorar novos caminhos.
Muitos dos novos recursos vão sendo liberados apenas na medida em que se avança pelo roteiro. Por exemplo, o "nail the trick" foi ampliado. Essa funcionalidade apareceu em "Project 8", e servia para fazer flips usando os direcionais, focalizando os pés do atleta em câmera lenta. Agora, o sistema também foi estendido para os grabs e manuals. Não é nenhuma adição inovadora, mas representam mais opções para fazer as manobras.Agora, também é possível colocar a retirar objetos dos cenários. Assim, o usuário pode criar novos pontos para fazer manobras.
Pode ser uma boa notícia para quem gosta de editar - a ferramenta, porém, não é muito funcional -, mas um tormento para outros. Esses vão detestar ler que um dos arcos de história praticamente depende desse recurso. O jogador também tem um espaço próprio para montar sua pista de skate, cujas peças vão sendo acrescentadas com a evolução dentro do jogo. É como se fosse um "create-a-park" dentro do modo de campanha.
